闻刘邦项羽斩杀三川太守李由，且魏国和韩国也都立了起来。项梁在濮阳与章邯对峙目的达到，自知力不从心，便南下攻击定陶。
项梁的战略是靠近项羽军，两军好互相支援，如果能把定陶打下来就更好。
项梁出兵，楚怀王与一众幕僚留守盱眙，唯独派宋义跟随项梁，作为德高望重的前令尹，一定程度上监督、节制项梁。
项梁战连捷，北上救田荣，破章邯，解东阿之围。后追击章邯到濮阳，将秦军堵在东郡。项梁又派项羽刘邦分兵，阵斩秦朝丞相李斯之子三川郡太守李由。
但此时章邯军源源不断获得军械和粮草，实力骤增。项梁却把精锐给了项羽，他自知已不能与章邯抗衡，便顺势拔营南走。
不过在秦军面前，项梁仍要虚张声势，营造兵强马壮的气势。在宋义看来，项梁长傲饰非，目空一切，全然不以秦兵为意。
宋义并非项梁的下属，试探道：“君上屡胜之后，应比平日更加谨慎，不可大意。我观将士近来饮酒赌博，日间旌旗不整，入夜擅离职守，完全忘了眼前白骨露野，我军孤军深入。目下章邯虽败，尚拥兵数十万，敌兵日见增加，我兵却毫无戒备，若秦军来袭，我军何以抵御？”
项梁怎会目不见睫，看不到楚军的危机，他倒是想闭门塞户。但项羽不仅带走全部八千江东精锐，还包括英布和蒲将军两员猛将及所属军队，再加上刘邦这支韧劲很强的军队。项梁手上的兵，大多是收编各大势力，拼凑在一起的。
但项梁不能把这些实情告诉宋义，一旦楚王掌握到这个情况，调兵遣将来反制自己，那就得不偿失了。
项梁笑道：“秦兵几次被我杀得破胆，不足挂齿，纵使添了新兵，遇此连月霪[yín]雨，道路为水所阻，亦难进攻，不必多虑。”
宋义目瞠口哆，判断项梁必败，便借口出使齐国，离开项梁军。项梁求之不得送走宋义，谁也不愿身边有双眼睛监视自己。
其实章邯早就从王离处调动援军，杨熊率领一支奇兵，驻扎在黄河西岸，等待章邯军令。章邯却一直不让杨熊渡河，如果那样项梁反而会深挖壕沟修筑高垒，秦军反而没有机会。
等项梁撤军濮阳，南下定陶。章邯立即分两路南下追击，自己亲率主力正面攻击，来到定陶对岸，造木筏作渡河状。杨熊军则从白马津渡河，南下在定陶上游三十多里处过河，从西边突袭楚军大营。
帐外狂风大作，雨愈下愈大了，还不时雷电交加。视野模糊不清。雷声也把马嘶蹄音全掩盖，大营内外的灯火都给暴雨浇灭。
这晚项梁做了一个噩梦，艳阳高照，章邯来袭营，四处都是大秦横扫六国的铁鹰锐士，所有营帐同时起火。项梁呼唤项羽，却叫不出声来，想拔刀，却拔不出来，骇醒过来，才发觉仍是黑夜，自己浑身冷汗，不住喘气。
项梁惊魂甫定，披上外衣，举步走到大帐门前，亲兵慌忙追随左右。外面雨势甚大，茫茫黑夜什么都看不见，并没有噩梦中的太阳，项梁感觉才稍微好一点。
项梁撤兵时，在各处必经之路布满骑哨，章邯军若尾随而来，不可能隐身。而且隔着一条济水，就算章邯军到了对岸，楚军也有充足的时间迎战。
秦军来袭击时，楚军全然不觉，从睡梦中惊醒，见敌兵蜂拥而来，惊得手足无措，人不及甲，马不及鞍，仓促迎战。原来章邯趁雨夜挥兵渡河，长达十余里的河岸，尽是喊杀之声。
楚军正堪堪把敌人抵住在河岸，以千计的秦兵由西边杀入，生生攻破项梁大营，西边敌人似乎还源源不断涌入。
项梁深知，此战已败，假若立即逃走，或可保住性命，难免全军尽失。奋力迎战的话，至少项氏一族可退回胡陵。项梁再不犹豫，派人通知项缠和项它立即撤退去胡陵，再下令集结亲兵，全力阻敌，掩护其余楚军撤退。
项梁军阵势尚未布好，秦军便从两个方向排山倒海压迫过来。箭如飞蝗般往敌人射去，尚未换上另一批箭矢时，敌人已杀入阵中，不一会四周尽是敌人。
项梁领着二千多亲兵，死命挡着敌人一波又一波的进击，每拖延一刻，逃出去的楚军就多几个。到天明雨停，项梁身上已有大小十多个伤口一起淌血，却感不到任何痛楚，他环目一扫，只见身旁的亲卫，已减至不足百人，远近无数个跳跃动的黑点，不知有多少秦军杀至。
项梁令亲兵队突围，自己一人面对秦军。两个亲卫死命扯着他马缰，不让他以身犯险，誓死与明主共存亡。
双方箭矢早就用完，秦军掷出明晃晃的长矛，亲卫纷纷倒地，连惨嘶的力气都没有了。
忽然间，项梁发觉自己竟成了孤零零一个人。一支长矛戳穿盔甲，后背入前胸出，寒气贯体。项梁泛起势穷力竭的感觉，时隔15年，追随父亲和大哥而去。
人固有一死，战死，无愧项氏祖先。
此战秦军杀得楚兵尸横遍野，血流成渠。楚军自相践踏而死者，不计其数。章邯阵斩六国最有影响力的名将项梁，其余诸侯将领都闻风丧胆，如惊弓之鸟。
如果章邯活跃在秦始皇灭六国的时期，不知道会否成为王翦那种，挥剑可灭国的名将。
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