“天下三分明月夜，二分无赖是扬州。”说扬州八怪，须得先说说历史上的扬州。自隋炀帝开凿大运河以后，古代扬州成为我国水陆交通枢纽和盐运中心。交通便利带来商业经济的活跃，扬州在唐代成为“东南第一大都会”，素有“雄富冠天下”之称。到了清代，盐业尤为兴盛，扬州愈加兴旺。清代帝王热衷“微服私访”，富商巨贾也标榜风雅，扬州书画艺术随之崛起，有“海内名士，半在淮扬”之说。
扬州八怪正是在此背景下诞生。通常人们提起扬州八怪，往往会认为指的是八位画家。事实上，艺术史对此至今未有定论。有一种说法是，“八怪”乃是扬州方言，意思是“奇、怪、不美”，把这群画家称作“扬州八怪”，是指其画风特立独行、不入正统。古往今来的艺术史著作对“扬州八怪”画家名目也有不同说法，最多时有15人，为金农、汪士慎、李鱓、黄慎、高翔、郑燮、李方膺、罗聘、华喦、高凤翰、杨法、李葂、边寿民、闵贞、陈撰。
扬州八怪之所以出名正是因其“怪”。“清朝初年，最有影响力的画家是‘四王’(王时敏、王鉴、王原祁、王翚)，他们的风格主要是局限在文人画或知识阶层当中。而扬州八怪的出现，契合了当时市民阶层的欣赏趣味。”谢晓东说，“扬州八怪实际上都是职业画家，他们较早地推动了艺术商业化。他们已经完全把文人画跟当时市民阶层的一些需求，包括市民阶层偏爱的题材结合起来。这造就了他们在艺术史上的独特地位。”
江源认为，扬州八怪并不能称之为是一个“画派”，“因为他们彼此之间并无师承关系，甚至其中大部分人并不是扬州人，是从各地来到扬州卖画的画家；而且他们也没有统一风格，比如郑板桥擅长画竹、题字以‘乱石铺路’闻名，金农则以‘漆书’独树一帜。”
“只能说他们是活跃在同一地域、在思想上有较多共同追求的一个画家群体。”江源说。
扬州八怪的革新精神，对后世影响深远，尤其是海派的许多画家，如齐白石、黄宾虹、张大千等人，都从扬州八怪的画风中吸收精髓。
八怪代表郑板桥
扬州八怪各有所长，关于他们的故事和传说也很多。其中最出名者当数郑板桥。
郑板桥应该说是“官场失意、画场得意”的典型代表。30多岁的郑板桥，在扬州做了十年职业画家，44岁才中了进士，49岁当上县令，之后12年未获升迁。
61岁时，郑板桥从山东潍县县令任上辞官，回到扬州，卖画终老。
因此有一种说法解释郑板桥为何独爱画竹，说他以竹之高洁素雅、坚韧不屈自喻。郑板桥也有诗云：“千磨万击还坚劲，任尔东南西北风”、“一兰一竹一石，有节有香有骨”。
